リトライのMAX回数を決めて、tryで実行してあげる。

MAX_RETRY = 3
def retry():
    for i in range(MAX_RETRY + 1):
        try:
            print( str(i) + '回目' )
            print(わざと失敗させる) # ''で囲わずわざと失敗させる
        except Exception as e:
            print('Retry実行')
        else: #成功の場合はbreak
            return 1
    else:
        print('Error Max Retry Timeout:' + str(MAX_RETRY) )
        return 2

# start
if __name__ == "__main__":
    flg = retry()

    print('return ' + str(flg) )

$ python retry.py
0回目
Retry実行
1回目
Retry実行
2回目
Retry実行
3回目
Retry実行
Error Max Retry Timeout:3
return 2

print(わざと失敗させる) → print('わざと失敗させる') として、成功させた場合

$ python3.6 retry.py 
0回目
わざと失敗させる
return 1